Ola Milena, tudo bem?

É interessante saber o que voce gosta de fazer, a viagem no inverno limita alguns passeios mas abre a possibilidade para outros....

Em Portugal aconselho voce a dar uma olhada na lista de patrimonios portuguese, é uma opção para começar a planejar sua viagem.... mais infos em:

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2016/05/sete-maravilhas-de-portugal-um.html

Certamente, não deixe de visitar Sintra ....

Se quiser praticar esqui, da para ir na Serra da Estrela e visitar o ponto mais alto de Portugal continental e comer o queijo mais famoso do país..

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2013/05/serra-da-estrela-os-alpes-portugueses.html#

O sul de Portugal é bonito, mas é conhecido principalmente por suas praias, considere visitar o sul pretende ir para a Andaluzia na Espanha cidade como Sevilha e Córdoba são muito legais, da uma olhada em Sevilha aqui:

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2014/06/sevilha-cidade-mais-vibrante-de.html

Se em Portugal voce seguir para o Norte (Porto 
, Guimarães , Braga , etc) poderá esticar até Santiago de Compostela e La Coruña ....

Como falei, começe pelas infos de Portugal e veja a cidade de chegada para definir para que lado vai....

Se precisar de infos de outras cidades, só falar!!!!
Espero ter ajudado...

abraços