Olá Ricardo!

Fui para Italia no início de agosto, epóca de pleno verāo na Europa! :D Fiquei cerca de 12 dias. Vc vai conseguir aproveitar um poquinho mais do que eu...

Comecei meu roteiro por Roma, não sou muito boa com datas, mas senāo me engano fiquei por lá 3 dias e achei o suficiente, consegui conhecer vários pontos da cidade. Pra evitar filas e ganahr tempo, comprei a maioria dos tikets online e fica uma dica, caso vc queira visitar o Coliseu, vale muito a pena, comprar o tiket no Foro Romano(que fica em frente) junto com o Colieseu, incluindo os dois passeios, faça a compra no Foro Romano mesmo, pois enquanto a fila do Coliseu dura cerca de 1:30, quando eu fui nao tinha nehuma fila pra visitar o Foro Romano...

De Roma fui para Florença , fiquei provavelmente cerca de 2 dias, a cidade é realmente encantadora e pequeninha então deu tempo pra aproveitar bastante e fazer um picknick vendo o pôr do sol da Piazzale Michelangelo .

Para o trajeto Roma/Florença fui de ônibus com uma compania que eu já havia viajado na Alemanha, mas que havia acabado de chegar na Itália, então comprei tds as passagens promocionais por menos de 5 euros. Os pontos para pegar esse ônibus costumam ficar meio escondidos, então caso vc se interesse tente verificar exatamente onde ele fica estacionado. Apesar de demorar mais que o trem se vc quiser economizar vale muito a pena, pois enquanto o trem custa cerca de 15 a 50 euros dependendo do trajeto; ele oferce passagens de 1 à 20 euros, e é só comprar antecipado ;)
Depois desse marketing todo, o site: http://deeu.megabus.com/Default.aspx

Depois parti pra Pisa que é bem animada pq é uma cidade estudantil, então a noite tem vários barzinhos abertos, algumas festas e o pessoal é bem animado. Esse trajeto fiz de trem e comprei a passagem na hora de ida e volta pra Florença mas antes, pra aproveitar o clima extremamente quente, fui para as Cinqueterre Residence , pra fazer esse passeio tem que comprar o tiket de trem na hora. Eu peguei o trem umas 9 hrs de Pisa e depois é só comprar um tiket que tbm é baratinho pra visitar as Terres, e não esquecer de pegar um papelzinho que eles dão com os horário dos trens, assim vc pode programar-se direitinho e ver tds as cinco Terres.

No mesmo dia retornei a Florença, o trajeto é rápido, e então fui pra Venedig , de ônibos tbm, em Veneza apesar de ser caro vale a pena ver um Hostel no "centro" e fiquei por lá umas 2 noites.

Então fui pra Verona , não sei se fiquei uma ou duas noites, mas queria ter ficado mais um tempinho por lá, pq pra visitar a Casa de Julieta tinha sempre muita fila e os ingressos pra ver os espetáculos no Coliseu de Verona (que apesar de menor está praticamente "intacto") acabam rapidinho.

E finalmente de Verona eu fui pra Milão , acabei ficando apenas uma noite e achei suficiente, pq o B&B bem localizado.

Como vc tem mais um tempinho, eu tentaria incluir no trajeto algumas cidades como:
á partir de Roma, Sienna e Arezzo, e depois Florença
ou então à partir de Pisa ir tbm a Lucca e Bologna
ou ainda á partir de Milão ir àTurim, que tem uma Catedral maravilhosa
A maioria dessas cidades são bem pequenas, então da pra conhece-las rapidinho, e pra maioria desses trajetos acredito que seja melhor ir de trem, comprando com uma boa antecedência pelo site: http://www.trenitalia.com/

Boa viagem! ;)