Eu estou indo pra Cuba no dia 26 de novembro. Comprei a minha passagem numa promoção excelente da Copa Airlines.
Tenho 14 dias e vou visitar Havana , Varadero , Cayo Santa Maria e Trinidad .
Para hospedagem, li muito. Em Cuba é comum que as pessoas se hospedem em casas particulares. Tirando Cayo Santa Maria, onde não existe a possibilidade de se hospedar na casa de algum cubano, vamos ficar em um resort. As hospedagens domiciliares são oficializada pelo Governo.
Existem infinitos sites onde você pode buscar essas casas, alguns deles são:
http://www.cubaccommodation.com/
http://www.casaparticular.com/
http://www.casaincuba.com/
http://www.casaparticularcuba.org/

Claro que o TripAdvisor pode ser um grande aliado na hora de decidir por uma hospedagem. Uso sempre para ler os reviews.