Minha dica é pra tentar ir ou no outono ou na primaveira de lá. Quando eu fui no inverno (fevereiro, já nem era para ser a época mais fria e cheguei a pegar -13º) eu fui com um budget bem apertado, fazia tudo a pé ou de metro, e o frio atrapalhava muito, especialmente de noite quando queríamos sair pra comer e precisa colocar mil roupas e ir correndo pro lugar pra chegar logo. O verão é gostoso, mas como já foi dito a cidade fica muito cheia e você acaba pegando filas pras principais atrações (empire state, por exemplo). Imagino que nessas épocas as passagens sejam mais baratas, já que não é o período que o pessoal do Brasil costuma viajar pra fora.

Sobre compras, também recomendo o Jersey Gardens Outlet . É só pegar um onibus, se não me engano na Penn Station, demora uns 20 minutos pra chegar e lá é ENORME! Pra mim, os destaques são a loja da Victoria's Secret (sutiãs por 12 dólares contra os quase 50 da loja) e a loja da Ambercrombie (muito grande e tem muita variedade). Também tem as lojas normais como gap, nike, adidas, etc.

Se você gosta da Forever 21, vale a pena ir na da Times Square, é enorme, acho que tem uns 3 ou 5 andares. Tem também a ROSS e a Century 21, que são lojas que vendem roupas, sapatos, bolsas e umas outras coisas de marca por preço bem mais barato, Só tem que ter paciência pra procurar porque é tudo misturado e as lojas costumam ser enormes. :)