Pieter,

tem várias perguntas já respondidas aqui no Dubbi sobre Espanha e Portugal, mas vou tentar te ajudar um pouco. Eu vou agora em maio para lá.

Em Portugal não sei te dizer nada sobre hospedagem, pois ficarei na casa de uma amiga. Quanto a roteiro, Lisboa  e Porto  não podem ficar de fora. Eu farei um bate-e-volta em Cascais , talvez em Sintra e Fátima também :)

Já na Espanha, ficarei em Barcelona no hostel Diagonal House . Em Madrid no Ok Hostel Madrid e farei um bate-e-volta a Toledo . Tanto de Madrid como de Barcelona, existem várias cidades que permitem um bate-e-volta ;)

Segue alguns links:

http://viajandobemebarato.com.br/2015/03/4-bate-voltas-desde-barcelona-montserrat-taragona-girona-e-la-molina.html

http://www.viajenaviagem.com/2011/07/5-bate-voltas-para-fazer-desde-madri

http://www.360meridianos.com/2016/09/7-ideias-de-bate-volta-a-partir-do-porto.html