Oi Helo, que bacana essa sua viagem. Eu moro no Canada a 3 anos e ja viajei por todas essas cidades. Entao vou te dar umas opcoes.

Perto de NY tem as seguintes cidades: Boston 
 (4hs), Ottawa (7hs), Toronto (8hs) e Montreal (7hs) e a uma distancia de 2hs de Ottawa.

Eu pensei pra ti nas seguintes opcoes:

Ir para as Cataratas do Niágara e seguir Toronto, visitar a CN tower e os outros atrativos da cidade e dar um passeio de barco no Lake Ontario.

ou

Ir para Boston (4hs) porque la tem praia, a cidade e enorme e tem muitas coisas para ver e depois seguir para Montreal (5hs) e quem sabe Ottawa (2hs).

Eu particularmente gosto da segunda pedida porque, tudo bem que as Cataratas sao bonitas e tudo mais. Mas Montreal tem a parte antiga, chamada de Old Montreal  que parece coisa vinda da Europa sabe, os predios de pedra, arquitetura antiga e tudo mais. Fora que a area do porto e muito bonita e animada. E a cidade tem a maior cidade subteranea do mundo (30km). Ela nao e toda antiga nao, tem predios modernos, shoppings e aqueles cafes que tem gatos (eu nunca fui mas acho engracado).

Ottawa particularmente nao tem muito o que ver, a arquitetura e linda, tem igrejas lindas, o parlamento nem se fale tem barzinhos bem bonitos mas assim... so isso. E tudo baseado em arquitetura.

Espero ter ajudado. Tem mais algumas dicas no meu site se quiser conferir: hey-whynot.blogspot.ca