VIsitei Sintra e Cascais no mesmo dia em outubro e talvez eu tenha tido uma má impressão, mas Cascais me pareceu bem morta por estar fora de temporada.

A Boca do Inferno , na verdade, está mais próxima de Cascais . Existe uma linha de ônibus que sai de Sintra que passa por lá, inclusive.

Se puder dar uma opinião, eu faria o passeio unicamente para Sintra . A cidade é adorável (mesmo que cheia de turistas) e tem muitas atrações. Além dos palacios que a Beatriz já falou, tem aQuinta da Regaleira , imperdível. Fique apenas atenta ao tempo: Sintra é uma cidade de montanha e o tempo lá é bem traiçoeiro - talvez você se decepcione em não conseguir ter uma vista legal dos castelos...quando eu fui, mal enxerguei o Castelo dos Mouros !

Também recomendo comer um travesseiro de Sintra na padaria Periquita...mas dê uma chance às <3 queijadas <3 também!

Não sei o que planeja ver em Estoril , sei apenas de um casino que tem lá e, visto de dentro do trem, não me pareceu muito interessante.

Não sei quantos dias você dispõe em Portugal, mas, dependendo, acho Cascais dispensável. Se tiveres bastante tempo, pode tentar combinar uma visita de Cascais junto com Belem , por estarem na mesma linha de trem.

Espero ter ajudado =)