Ola Fabinho, tudo bem? Para fazer um Roteiro, é preciso definir suas preferencias.... Quer praia, historia, cidades badaladas, interior, etc.....
Vou dar umas informações genericas, se precisar de mais coisas, ´so entrar em contato....
Portugal é muito legal, se eu tivesse 15 dias talvez nem saisse do pais, mas ha cidade proximas a Portugal na Espanha que podem interessar como Salamanca, Santiago de compostela ou Sevilha, mas claro que isso depende de onde voce estiver....

Em Portugal, Porto e Lisboa são bem interessantes, eu particularmente prefiro a cidade do Porto, mas proximo a Lisboa há muita coisa pra ver como Sintra,  Obidos, Etc..

Para ajudar seu roteiro, em 2000 Portugal 
 elegeu suas 7 maravilhas, fiz uma postagem sobre as maravilhar que podem ser acessadas no link:

http://historiaeviagem.blogspot.com.br/2016/05/sete-maravilhas-de-portugal-um.html 

Como voce pode ver duas das maravilhas são em Lisboa e ainda tem Sintra que voce não pode perder....

A região de Fatima, onde há um santuario tambem é muito interessante, cidades como Alcobaça, Tomar, Obidos, Batalha e Leiria merecem uma visita, já escrevi sobre a maioria no meu blog, voce poderá ver as postagens no mesmo site do link acima.

Transporte voce pode visitar uma boa parte dos lugares de Trem ou onibus, vou deixar os links para empresas para vc consultar os preços....

Cia de trens:   http://www.cp.pt/
Onibus:  http://www.rede-expressos.pt/ 

Mas como voce vai com seus país, considere um carro. Será mais confortavel e voces terão maior liberdade....

Sobre a alimentação, se voce tiver de carro, aconselho a parar em pequenos restaurantes na beira das estradas nacionais, geralmente são lugares onde trabalha a familia do proprietario e voce comerá bem pagando pouco. Para ter uma ideia, perto de Coimbra na estrada N16 (antiga estrada que ligava Lisboa a Guarda) comi um Bacalhau que servia 2 pessoas por 10 Euros....
Aconselho voce a dar uma olhada em blogs e ver os lugares que achar mais interessante para traçar um roteiro, qualquer outra duvida, só falar...

abraços