Olá Lucas.

Ao invés de escolher por cidades eu definiria duas regiões. Estas cidades que você colocou são bem distantes uma das outras.

Como você vai para Nova York, eu recomendaria você ir a Washington DC , que tem muitos museus e passeios legais. Outra opção interessante é Boston, um vôo de 1h20.

 Aí você tem que escolher entre Califórnia/Las Vegas e Flórida. Eu fico com a Califórnia. San Franscisco tem muios cafés legais, visitar as universidades (Berkeley /Stanford) é um passeio legal e você deve encontrar uns festivais também.

A viagem de Los Angeles para San Francisco de carro é bem legal. Las Vegas é muito legal se você estiver em turma.