Felipe, não fiquei em Trancoso, mas conheci, eu passei o dia passeando por lá... Trancoso  é tudo bem bom! Quando fui, fiquei em Arraial D'Ajuda, lá também é um lugar muito bom de ficar, pousadas românticas, mas em Trancoso, tem o Quadrado, que é bem famoso, o centro da Vila, ele é incrível no entardecer, bem animado. Tem a caminhada até Arraial, cansa bastante, mas é gostoso! 

http://www.feriasbrasil.com.br/ba/trancoso/oqueverefazer.cfm

ele dá bastante dicas, ele está mais atualizado, estive em Trancoso, 6 anos atrás!