Bia, Caribe é muito lindo!! O mar é azul claro e o clima da região é muito tropical. Geralmente, os pontos turísticos lá funcionam com grandes resorts: isso aumenta muito seu conforto, mas também o preço.

Dá para ir em hotéis mais simples ou hostels em alguns desses países (geralmente ficam na região central, um pouco mais distantes da praia). Se você estiver com orçamento curto, recomendo ficar nesses hotéis mais simples e usar lá só pra dormir, afinal você ficará o dia inteiro passeando e na praia.

Se você conseguir um dinheiro razoável, dá pra ir num resort mais "tranquilo" e usar o sistema all-inclusive. Nesse momento de dólar incerto, você paga o valor do hotel e depois viaja mais tranquila (afinal, sua comida e bebida já estão pagas). De qualquer forma, o método mais barato são as regiões centrais.

Os preços de viagens para o Caribe diminuem no período de Setembro, por aí (porque esse período aumenta a possibilidade de furacões rs). 

Outra dica é ver quais países você quer conhecer e o tamanho do seu bolso. Da minha experiência:

Cancún é top. Tem ótima infraestrutura, mar muito bonito e vida noturna muito agitada. Problema: atualmente tá caro pra ir lá!! Principalmente por causa do dólar.

Aruba tem uma infraestrutura mais simples que Cancun, mas é muito lindo muito! Mesmo assim ainda é caro.

Cuba é caribe!! Lá, pra mim, é a opção mais barata. Você consegue fazer passeios pelas praias lindas e, claro, conhecer a história de Cuba q é um país muito diferente! É uma bom jeito de conhecer caribe de uma forma mais barata, mas só precisa saber se realmente tem curiosidade de conhecer lá!

bjs.