Oi Rodrigo,

Já que seu orçamento é de 2.000 para 20 dias, aconselho voce passar por cidades da Bolivia e do Peru, qus são mais em conta quando comparadas com o Chile, Argentima e Uruguai por exemplo.

Saindo de SP, uma das opções mais em conta é chegar por Santa Cruz de La Sierra na Bolívia. Isso claro, se voce não achar passagens promocionais pela GOL ou TAM, direto para cidades maiores como Lima ou até mesmo La Paz. Vale dar uma pesquisada primeiro.

Partindo de Santa Cruz, eu sugiro em 20  dias, passar por cidades como:
Bolívia:

Sucre  - tem um centro histórico muito interessante e é consideradaPatrimônio da Humanidade pela UNESCO ;)

Potosí - Uma das cidades mais altas do mundo, tem um passeio (que eu considero ilegal - mas muito surpreendente) que é entrar dentro das minas de Cerro em atividade.  Se quiser saber mais: http://outdoor.blog.br/2014/03/o-polemico-passeio-as-minas-de-cerro-rico-potosi.html

Uyuni - É daqui que eu aconselho partir para o Deserto do Uyuni. São 4 dias de viagem em um 4x4 até chegar na fronteira com o Chile. Imperdível!

San Pedro de Atacama - Uma das poucas cidades que fiquei no Chile. Esta, em exceção, vale muito a pena. Tem muita coisa pra fazer! Procure depois sobre o Valle de La Luna, sandboard, e observações astrônomicas.

 
Ica 
visitar Huacachina, que é um oásis no meio do deserto. Muito legal!

Nasca : sobrevoar as famosas linhas de Nasca

Enfim chegar à Cusco , que vai ser uma das principais cidades da viagem, e de onde sai todas as trilhas / trens que vão Até a cidade de Aguas Calientes 
que é onde fica a montanha de Machu Picchu.

Para voltar para o Brasil, aí sugiro passar por Puno e Copacabana , onde voce conhecerá os dois lagos do maior lago do mundo, o Titicaca.

Por fim, La Paz  é a última, mas não menos interessante cidade do roteiro! Lá voce pode fazer a Death Route, que é o downhill de bike na estrada mais perigosa do mundo, além de outras mil coisas que voce vai encontrar em La Paz!

Não coloquei todas as cidades, senão ia ficar muito grande, mas fiz o mochilão em 22 dias e deu pra conhecer bastante coisa.

Boa sorte!