oi Adriana;

Você poderia começar pelo Chile : 4 dias no Atacama e uns 4 em Santiago , incluindo um bate/volta a Viña del Mar e Valparaíso ; depois podia voar para Argentina e gastar 3 ou 4 dias fazendo snow em San Carlos de Bariloche (mais barato que valle nevado e com muitas opções de restaurantes bacana para conhecer pessoas) e uns 4 dias em Buenos Aires . Poderia terminar no Uruguai com 4 dias incluindo 1 bate/volta a Colonia do Sacramento.

Da Argentina para Uruguai você pode ir de buquebus de BUE a Colonia. Pode até dormir nessa pequena cidade que é fofa e depois seguir de ônibus para Montevidéu e de lá Brasil. 

20 dias parece muito mas não é porque você tem que levar em consideração o tempo gasto com deslocamento. 

Espero ter ajudado um pouco.

Ana